EA-3167

EA-3167

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-cyklopentylo-2-hydroksy-2-fenylooctan 1-azabicyklo[2.2.2]oktan-3-ylu Inne nazwy i oznaczenia cyklopentylofenyloglikolan 3-chinuklidynylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H27NO3
Masa molowa	329,43 g/mol
Wygląd	żółtawa ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	26758-53-2
PubChem	33597
SMILES C1CCC(C1)C(C2=CC=CC=C2)(C(=O)OC3CN4CCC3CC4)O
InChI InChI=1S/C20H27NO3/c22-19(24-18-14-21-12-10-15(18)11-13-21)20(23,17-8-4-5-9-17)16-6-2-1-3-7-16/h1-3,6-7,15,17-18,23H,4-5,8-14H2 InChIKey RFXCNPOWSCFJCD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,14 g/cm³ (25 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny – poniżej 0,0001%[1] w innych rozpuszczalnikach etanol, chloroform[1] Lepkość 15 000 cS (55 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Temperatura zapłonu 231 °C[1] Numer RTECS OO7357000
Podobne związki
Podobne związki	BZ
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

EA-3167 – organiczny związek chemiczny, psychotoksyczny bojowy środek trujący z grupy fenyloglikolanów. Jest to żółtawa, nielotna, bezwonna ciecz o bardzo dużej lepkości, praktycznie nierozpuszczalna w wodzie, a rozpuszczalna w alkoholu etylowym i chloroformie^[1].

W latach 60. XX wieku był on testowany na ludziach w Edgewood Arsenal w stanie Maryland przez zespół pod kierownictwem Jamesa Ketchuma w ramach amerykańskiego programu rozwoju broni chemicznej. U badanych wystąpiły m.in. zwiększona drażliwość, łagodne zaburzenia pamięci, upośledzenie osądu i myślenia abstrakcyjnego, obniżenie sprawności umysłowej oraz sporadycznie splątanie. Łagodne objawy przy dawce 4,1 μg/kg pojawiały się po 2 godzinach, a ostre – po 5 godzinach i trwały przez około, odpowiednio, 240 i 96 godzin. Nie wykazano żadnych zmian organicznych, jednakże miesiąc po podaniu EA-3167 w psychologicznych testach osobowości zaobserwowano znaczące zwiększenie wyników w skalach hipochondrii, depresji, histerii, psychastenii, schizofrenii i manii, które 5 miesięcy później mieściły się już w granicach sprzed badania^[2][3].

EA-3167 okazał się środkiem bardzo długo działającym (dłużej od 3-chinuklidynobenzylanu i EA-3443, których efekty trwają około 3 dni, oraz najdłużej działającym spośród wszystkich badanych w tym czasie związków z tej grupy). Siła działania tego związku jest porównywalna z EA-3443 i EA-3580, a jego działanie utrzymuje się od 5 do 10 dni. Wykazuje także bardzo małe prawdopodobieństwo wystąpienia efektów ubocznych^[2][3].

Odtrutką na EA-3167 jest fizostygmina i takryna^[2].